Târgul de sub cetate, din punct de vedere al dovezilor scrise, este unul dintre cele mai vechi orașe din Moldova, fiind atestat documentar la sfârșitul anilor 1300 („Letopisețul Novgoroduluiˮ – cunoscut și ca „Lista rusă de orașe”, datat între 1387-1392), din timpul domniei lui Petru Vodă, când se construiește și Cetatea Neamțului. Toponimul Neamț este menționat întâia oară în lista rusă de orașe „valahe” – adică românești – întocmită între anii 1387 și 1392, unde este înscris „Neamțul în munți”. Ulterior, regele Ungariei, Sigismund de Luxemburg, a folosit acest toponim „ante castrum Nempch” (înaintea Cetății Neamț) într-un act emis în ziua de 2 februarie 1395, cu ocazia unei incursiuni în Moldova, urmată de o lupta la Ghindăoani, unde a fost învins de domnul Ștefan I. La 7 ianuarie 1403, toponimul Neamț apare într-un document al cancelariei Moldovei, unde domnul țării, Alexandru cel Bun, îl menționa pe boierul pan Şandru de la Neamț ca făcând parte din sfatul domnesc. Apoi, termenul apare din ce în ce mai des în documentele vremii. Între timp, Târgu Neamț a devenit, datorită poziției și importanței economice, Centru Vamal cu Pecete, localitate cu însemne proprii, cruci, săgeți ș.a. „Pecetea cea mare” a orașului a fost folosită pe un zapis scris cu litere slavone la Neamț, la data de 25 ianuarie 1599, și avea caracteristici gotice S. CIVIUM DE NIMCZ (Sigiliul orășenilor din Neamț). În acea perioadă, în afara zonei Transilvaniei, au mai existat doar trei orașe care au avut propriul sigiliu latinesc (Baia, Roman și Câmpulung-Muscel). La 1588, Stanislav Warszewicki este primul călător care prezintă Neamțul în însemnările sale. Acesta a condus, în vara lui 1588, prima misiune iezuită în Moldova, misiune cerută de sfetnicul domnitorului Petru Șchiopul, Bortolomeo Brutti. La Neamț, el găsea o biserică catolică, la fel și la Piatra (Petra) și Roman. Biserici catolice sunt și în satele Tazlău (Taslau), Săbăoani (Villa Sabo) și Tămășeni (Tamas). La Roman îl întâlnește pe episcopul Agaton, așa cum nota în raportul său către conducerea Societății iezuite din Polonia. În prima jumătate a secolului al XV-lea, avem misiunea lui Petru Baksic, episcop de Gallipoli și mai tărziu arhiepiscop catolic de Bulgaria. În toamna lui 1640, ajunge la Târgoviște, și mai apoi în Moldova, unde cercetează starea comunității catolice. La 16 octombrie 1641, Petru Baksic ajunge la Târgu Neamț, „așezat la poalele munților Neamțului, într-o vale acoperită toată cu pruni, meri și alți pomi care pot crește în apropierea munților. Nu există vii și pământul este neroditor, nu produce cerealeˮ. Cetatea Neamțului este situată pe deal și are „turnuri mici, e părăsită de mulți ani și acum domnul o repară și se lucrează zilnic chiar și acum, deși este în pădure”. Catolicii sunt în număr de 63 de adulți și 29 de copii, fiind deserviți de o „biserică de lemn lungă de 18 pași și lată de 8 pași (…) ce are un altar și o sacristie de lemn, iar cristelnița este în mijlocul bisericii, dar altarul este gol pentru că nu are preot. (…) În fața bisericii se află o clopotniță de lemn cu două clopote, iar lângă se află un cimitir”. El mai spune că a fost o biserică „frumoasă și mare de zid, dar este ruinată” și nimeni nu mai știe hramul acesteia. Românii au 100 de case cu 550 de suflete și „două biserici de lemn, una a Sfântului mucenic Dumitru* și alta a Nașterii Maicii Domnului”.
În 1646, Marco Bandini, omul de încredere a lui Baksic, uns în 1643 vicar apostolic peste catolicii din Moldova, sosește în târgul aflat „lângă un torent care curge dinspre miază-zi și de la care își ia și numele. Spre miază-noapte un deal (mons) înalt lipit de orășel îl domină, în spre cea de răsărit este loc șes, spre apus, cale de o milă ungurească vezi ba loc șes, ba dealuri mănoase, după care încep munții (alpes) care țin până în Transilvania, și care pot fi trecuți în trei zile, nu pe un drum de care, ci pe o potecă de urmat cu piciorul sau călare”. Sașii au aici doar o biserică din „lemn pe o temelie de piatră în locul în care fusese mai înainte o capelă cu hramul Înălțării Sfintei Cruci, aceasta năruindu-se. O matroană săsoaică, Sofia, a construit în același cimitir o biserică nouă și mai mare, cu hramul sfântului Nicolae, care a fost terminată de tot în anul 1629”. Ortodocșii au trei biserici de lemn și sunt peste 400 de suflete. Aici se ia și vamă pentru negustorii care trec în Transilvania.
În 1654, misionarul iezuit găsește o „bisericuță din lemn cu câteva case de catolici, fără preot”. La 1650, minoritul conventual Bonaventura din Campofranco spune că biserica din oraș este fără preot. Noul vicar apostolic, Vlas Koicevic, poposește în 1661 în târgul care era „lângul râul cu același nume, avea multe biserici și mănăstiri schismatice în apropiere, iar Biserica catolică e de lemn. 109 suflete rămase după ciumă. Preot nu este. A slujit preotul Elias din ordinul minorițior observanți din Bosnia. (…) Din 1647 n-au văzut episcop și nu au fost confirmați”. La 1670, misionarul Francesco Maria Spera poposea la Neamț (Nempsi Villa), unde se afla un diacon si 35 de suflete. Vito Piluzzi din Vignanello, la 1688, găsea „treizeci și cinci de suflete, biserica are o vie, anul acesta a avut de la vie optzeci de ciubere”. Existau și două biserici ortodoxe, iar la „două leghe de Neamț este o mănăstire care se numește Agapia. Secul este la trei leghe. Starea bisericii catolice nu era una bună, fiind din „lemn cu două clopote și două clopoțele mai mici de altar, o biblie și multe alte cărți în limba germanăˮ. Tot pe la 1670, misionarul Giovanni Battista del Monte Santa Maria găsește o biserica catolică „din lemn, cu un altar; are potir și o cruce de argint, odăjdii de altar vechi și rupte”. Are și o vie la Cotnari, care era ținută de sătenii de acolo. Erau doar 10 case de catolici, care nu aveau preot.
În 1682, minoritul Antonio Angelini din Campi spunea că „biserica e din lemn cu două clopote; sunt trei case de catolici, slujește părintele misionar din Baia odată pe lună, și atunci când este chemat. Via este acum distrusă”. În 1688, Francesco Renzi, trimis al Congregației de Propaganda Fide în Moldova, întocmește o informare în care precizează că la Neamț este o biserică catolică „de lemn, cu clopotele sale și cu odăjdii. Catolicii din acesta sunt în munțiˮ. La 1689, misionarul Antonio Giorgini spunea că domnitorul Moldovei avea în Roman 200 de leferi, adică soldați, toți călare, care sunt cu leafă. În Piatra, 40 de soldați călare, iar la Neamț, 60. În raportul din 1691, către propagandă, despre situația din Moldova, misionarul minorit Francesco Antonio Renzi informa că la Neamț este o „biserică de lemn, fără clopot și obiecte de cult; sunt cam cinci familii de catoliciˮ. Janos Papi se afla la 9 octombrie 1708 la Târgu Neamț (Namici), unde trebuia pus în aplicare salvconductul domnitorului, dar, spunea el, localnicii nu au ținut seama de salvconductul domnului și „punându-și nădejde în cetatea de piatră, s-au retras acolo, și a trebuit singur să am grijă de aprovizionarea mea”. În 1737, un negustor rus, trecând prin oraș, îl găsea devastat de turci.
Într-o descriere a Modovei de la 1740, un dregător turc spune că Neamțul este la vreo zece mile de Suceava. Într-o schiță geografică a Moldovei din 1769, redactată de către un evreu galițian, apare și Neamțul printre orașele importante ale Modovei. În 1815, ofiţerul austriac Feodor Karacsay, aflat într-o vizită cu caracter militar în Moldova, trece şi prin Neamţ, „o localitate mică, dar vestită pentru mănăstirea sa cu 500 de călugări, în care se găseşte o icoană în argint a Sfintei Marii şi unde moldovenii fac pelerinaje în fiecare an, în ziua Înălţării la cerˮ. Peste douăzeci de ani, în 1835, naturalistul austriac Julius Edel, aflat într-o expediție de cercetare prin Moldova, sosește la 13 iunie în oraș, care „are un aspect sărăcăcios, cu puține case frumoase, dar are o foarte bună apă de băutˮ. La 1842, germanul Paul Körnbach, în lucrarea sa dedicată Moldovei, scrie că târgul se află „la granița cu Transilvania şi nu departe de râul Moldova, este un oraş reşedinţă de ținut, şi înconjurat de cele mai frumoase locuri romantice. Are un comerţ însemnat cu lemn pentru construcţiiˮ. În 1846, doamna A. de Carlowitz vizitează orașul, fiind primită și ospătată la un fost ispravnic, care știe nemțește. „Casa are divanuri, perne și dulapuri în zid. La masă se aduce tabac și odogaciu de India, care e foarte scump. Imediat după revoluția pașoptistă, la 1851, Benjamin Marie Appert, cercetând starea sanitară şi educaţională a Moldovei, scrie că la Neamţ exista un spital întreţinut de mănăstirea Neamţ.
În toamna anului 1863, englezul Laurence Oliphant vizitează orașul, fiind întâmpinat de subprefect „cu cea mai servilă atitudineˮ. Îl nemulțumește lingușeala funcționarilor locali, care, în opinia sa, sperau să obțină oarecare avantaje de pe urma influenței sale pe lângă autoritățile de la București: „nimic nu-i determină să ne lase în pace. Nu numai că au stat peste noi la micul dejun, ci au insistat să ne însoțească la mănăstiri, asistați de o escortă călare.ˮ Este dezamăgit și de inteligența funcționarilor, care nu erau în stare să spună nici măcar cât este ora, „cu cea mai mare naivitate ne-a spus că singurii care știau ceasul erau evreiiˮ. Totuși, află că în oraș funcționau două școli, „una cu o sută de băieți, cealaltă cu șaizeci de feteˮ. Spre sfârșitul secolului al XIX-lea, în iunie 1884, poposea sub cetate Mary Walker, o englezoaică căreia micul târg i se părea un loc murdar, situat de-a lungul unei străzi, pe malul unui râuleț secat, care avea însă și câteva case frumoase la periferie. La începutul secolului al XX-lea, preotul Raymund Netzhammer poposește la Neamț, venind cu trăsura de la Pașcani, după o călătorie de 3 ore. Târgul se „întindea lin pe partea de nord până la poalele unui lanț muntos (Culmea Pleșului n.n.), fiind delimitat la sud de albia largă, secată, nisipoasă a unui râu (Ozana n.n.)ˮ. A poposit în curtea unui han, apoi a vizitat orașul, remarcând „grădina publică cu un pavilion pentru muzicăˮ, plimbarea aducându-i în cale o mai veche cunoștință, domnul Fackler, care era proaspătul inginer al orașului, prilej de depănat amintiri la locuința acestuia. În 1912, francezul Paul Labbe vizitează orașul chiar într-o zi de târg, când „străzile sunt pline de lume, de soare şi de veşminte cu paiete de aur şi argint. Nişte soldaţi se plimbă prin piaţă şi schimbă râzând câteva cuvinte cu ţărăncileˮ.
Călători străini care au trecut și poposit în târgul de la poalele cetății în secolele XV-XX au surprins transformările economice, sociale și culturale ale urbei. Aceste mărturii reușesc să creioneze istoria seculară a acestui târg.